Cesta Jaromíra Žáka na dobříšské gymnázium (tehdy Střední všeobecně vzdělávací školu) vedla přímo z fakulty, pouze s malou přestupní zastávkou ve škole v Novém Kníně. Na základě tzv. umístěnky začal na gymnáziu učit český a ruský jazyk v roce 1962. I přes nevelkou popularitu vyučovaného předmětu, ruštiny, patřil mezi pedagogy oblíbené. Partnerský přístup k žákům i kolegům, smysl pro humor a nadsázku byly pro něj typické. Tyto vlastnosti neztratil ani jako zástupce ředitele a své kvality plně projevil v letech 1984 —1990, kdy zastával funkci ředitele školy. V době tvrdých nátlaků nadřízených orgánů dokázal eliminovat negativní dopad na pedagogický sbor i studenty a přesto uhájit dobrou pověst školy. Nezpochybnitelný je jeho podíl na výstavbě samostatného školního pavilonu pro gymnázium. Přestože v roce 1993 přestal na gymnáziu působit, jeho stopa je stále čitelná.